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La primera línea de ferrocarril de Andalucía se extendió desde Jerez hasta El Portal, luego a El Puerto y finalmente a El Trocadero (Puerto Real). Su objetivo era el transporte de vino al Reino Unido. Luis Díez Fernández de la Somera obtuvo la concesión en 1850 para esta línea, cuyo proyecto inicial, de su padre José Díez Imbrechts en 1829, no prosperó a pesar del apoyo de figuras como el obispo, el gobernador de Cádiz y el rey Fernando VII. Este proyecto de 1829 habría sido el primer ferrocarril español, anterior al Barcelona-Mataró (1848). El Ayuntamiento de Cádiz compró acciones; el de Jerez declinó por falta de fondos.
Ese mismo año, Cádiz obtuvo la condición de puerto franco para reactivar su comercio. Jerez, enriquecida por emigrantes de América y el comercio de vinos, experimentó un auge notable, llegando a centralizar oficinas provinciales y a denominarse "provincia de Jerez de la Frontera".
La línea, de unos 6 km y un coste estimado de 1.500.000 reales de vellón, reduciría a la mitad el coste de transporte para los bodegueros. Previamente, las botas de vino se llevaban en carretas de bueyes desde las bodegas hasta el embarcadero de El Portal (sobre el Guadalete), y de ahí en barcazas a los muelles de El Puerto de Santa María para su exportación. Los bodegueros pagaban además una tasa por el mantenimiento del camino y embarcadero, lo que los hacía menos competitivos frente a los de El Puerto o Sanlúcar por la lentitud y el gasto del transporte terrestre y fluvial.
La utilidad del vapor, ya demostrada en la maquinaria de La Carraca y en la línea de barcos de vapor "Real Fernando" (Sevilla-Cádiz vía Bonanza y Guadalquivir), impulsó este proyecto. El promotor calculaba beneficios anuales de 300.000 reales, amortizando la inversión en cinco años. Sin embargo, Imbreschts no halló suficientes socios y la concesión caducó en 1834.
La línea, inaugurada el 22 de junio de 1854 tras dos años de obras con gran impacto económico y social en Jerez, transportó a 90.000 personas en seis meses. El ferrocarril era muy atractivo para otras compañías debido a sus conexiones con firmas exportadoras.
Los promotores del Ferrocarril de Jerez al Río Guadalete, sustentado en el viejo proyecto de 1829 de Diaz Imbrechts, presentaron un nuevo proyecto de línea entre Jerez y el Río Guadalete el 1 de agosto de 1886. Fue aprobado el 10 de agosto de 1887 con 8.279,80 metros de línea y tres estaciones: Jerez, Las Canteras y Guadalete; con un presupuesto de 1.156.025,18 pesetas. El concesionario lo transfirió al jerezano Manuel J. de Bertemati en 1888. El nuevo concesionario pretendía transportar los caldos jerezanos y a la vez las calizas de la cantera de la sierra de San Cristóbal como material de construcción. El concesionario solicitó que se variara el ancho ibérico por el de vía estrecha métrico, autorizado en marzo de 1890 por Fomento.
Las obras, detenidas en abril de 1889, debían finalizar el 17 de junio de 1891. Los altos costes de expropiación y la adquisición del Ferrocarril Urbano por Andaluces, que frustró la colaboración en el tráfico de Jerez, paralizaron el proyecto. La Administración denegó la devolución de la fianza e inició el expediente de caducidad. El Ministerio de Fomento declaró caducada, con pérdida de la fianza, la concesión del ferrocarril Jerez-Guadalete otorgada a Manuel José de Bertemati.
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